อนาคตของ นิโกลัส แจ็คสัน กลายเป็นประเด็นที่น่าสนใจ เมื่อเขามีกำหนดกลับสู่ต้นสังกัดเดิมในช่วงสิ้นสุดฤดูกาลนี้ แม้ว่า บาเยิร์น มิวนิค ยักษ์ใหญ่แห่งเยอรมนีจะมีออปชั่นซื้อขาดในสัญญายืมตัว แต่ดูเหมือนว่าพวกเขาจะไม่行使สิทธิ์ดังกล่าว
การกลับสู่สแตมฟอร์ด บริดจ์ ดูเหมือนจะเป็นไปได้ แต่เขาอาจไม่มีอนาคตที่นั่น และจากรายงานของ Fichajes ระบุว่า แอตเลติโก มาดริด กำลังมองหาโอกาสที่จะใช้ประโยชน์จากสถานการณ์นี้ ทีมของ ดิเอโก้ ซิเมโอเน่ สนใจที่จะเซ็นสัญญากับนักเตะทีมชาติเซเนกัลรายนี้ในช่วงซัมเมอร์
เอ็นโซ่ มาเรสก้า ไม่พอใจกับผลงานของเขา เป็นผลให้เขาเซ็นสัญญากับ เลียม เดลาป และ เจา เปโดร ในช่วงซัมเมอร์ เนื่องจาก แจ็คสัน ไม่น่าจะได้รับโอกาสลงเล่นมากนัก ทำให้ดาวเตะวัย 24 ปีผลักดันให้ย้ายออกไป เขาเกือบจะย้ายไปร่วมทีม บาเยิร์น มิวนิค ด้วยสัญญายืมตัว แต่อาการบาดเจ็บของ เดลาป สร้างปัญหามากมาย
ในที่สุด เขาก็ได้เข้าร่วมทีมจากเยอรมนี แต่พวกเขาถูกบังคับให้จ่ายค่าธรรมเนียมการยืมตัวที่สูงขึ้น บาเยิร์น มีออปชั่นซื้อขาด แต่พวกเขาไม่น่าจะใช้มัน เนื่องจากเขาไม่สามารถสร้างผลกระทบที่ต้องการได้ แจ็คสัน ไม่สามารถสร้างตัวเองให้เป็นบุคคลสำคัญในทีมของ แว็งซ็องต์ กอมปานี และมีเวลาลงเล่นในทีมชุดใหญ่เพียง 641 นาทีเท่านั้น
แม้ว่าเขากำลังจะกลับสู่ เชลซี แต่ตัวแทนของเขากำลังสำรวจโอกาสในการย้ายออกไป และ แอตเลติโก มาดริด ก็กลายเป็นจุดหมายปลายทางที่เป็นไปได้ เนื่องจาก ยูเลียน อัลวาเรซ กองหน้าตัวเก่ง มีข่าวเชื่อมโยงกับการย้ายออกไปอย่างต่อเนื่อง ผู้อำนวยการกีฬาของสโมสรจากสเปนจึงมองหาตัวแทนที่อาจเข้ามาแทนที่
แม้ว่าเขาจะประสบปัญหาในช่วงหลัง แต่ดูเหมือนว่าพวกเขาจะให้คะแนน แจ็คสัน ค่อนข้างสูง และเมื่อพิจารณาจากผลงานในอดีตของเขาในสเปน พวกเขายินดีที่จะเดิมพันกับเขา ผู้เล่นต้องการกลับไปเล่นในสเปน และเขาคงจะชอบโอกาสที่จะได้เข้าร่วมหนึ่งในทีมที่ใหญ่ที่สุดในประเทศอย่างแน่นอน ซิเมโอเน่ เชื่อว่าเขาเหมาะสมกับระบบของเขาเป็นอย่างยิ่งและกำลังผลักดันให้เกิดการย้ายทีม แม้ว่า แจ็คสัน จะไม่ได้อยู่ในฟอร์มที่ดีที่สุดมาระยะหนึ่งแล้ว แต่ เชลซี ยังคงต้องการค่าตัวอย่างน้อย 40 ล้านยูโร ตัวแทนของสโมสรสเปนมีการติดต่อกับคนใกล้ชิดของกองหน้าเซเนกัลอย่างต่อเนื่อง ซึ่งบ่งชี้ว่ามีโอกาสสูงที่การย้ายทีมจะเกิดขึ้นจริง
